За Гостивар се преплатени многу легенди од различни периоди. Според единствениот документ од античкиот период на историчарот Тит Ливи (59 п.н. ера-17 п.н.ера) се вели дека последниот цар на Македонија, Пасаи (179-163) со 10.000 војници по усвојувањето на Ускана (Кичево) го освојува градот Драудак за подоцна да го освои Онеј (тетово). Од овие податоци може да се претпостави дека стариот град Драудак кој што имал голема важност, се наоѓа меѓу Кичево и Тетово, на местото на сегаѓен Гостивар.
Според една легенда сегашното има на градот Гости-гости, настанало за време на владетелот Букашин. Бидејќи доаѓале голем број на посетители, гости низ овие краишта, во текот турското владеење на турски го нарекувале „Гостивар“ што значи (гости има). Самото име, односно Гостивар се нарекуваше местото на собирање на гости т.е.„Градот на гостите“.


Во 1850 година геологот и балканологот Ами Бег во описот на Тетово меѓу другото во еден дел вели дека во Полог се наоѓа „големото село“ Гостивар , додека како град Гостивар по прв пат се спомнува во двата записи од 19 век . Според нив оваа населба на Полог ја има оформено својата чаршија (плоштад) додека вторникот бил пазарен ден. Во 1874 год. градот имал 400 куќи , околу 2000 жители , додека на крајот на истиот век 3500 жители.
Врз основа на записите на Абдулаќим Догани , Гостивар го добива името од девојката дојдена од Бар која што за место на живеење го има одбрано овој град. На локален јазикдевојка е гоца и тоа од Бар (Тивар) , затоа произлегува името Гостивар од момата од Тивар.

Градот Гостивар се наоѓа низ историските анали на најпознатите историчари кои што даваат важни податоци, за постоењето, структурата, и др. Што се забележува и од статистичките податоци кои ги дава булгарскиот етнолог Васил Кинцев според кого во Гостивар на крајот на XIX век имало 3753 жители, 3180 Албанци, 310 христијани, (Македонци, Срби) 200 Роми (церги), 20
Турци и 25 Власи. Додека денес статисиката на Гостивар е :
 

Градовите со рано постоење имаат традиции, историја , култура, белези од дамнината, што прави да нивните траги да се гледаат јасно и во нашите денови. Токму градот Гостивар е одбележан од Саат Кулата која што стои како нем сведок на настаните овде , од 1566 па се до денес. Кулата во најголемиот ги има сочувано особеностите на градбите и не е случајно културно обележежие.

Записите и спомениците на културата во кои се бројните џамии, текиња и цркви не враќаат во едно време кога на овие простории дошле Турците.

Првиот бег на Гостивар бил Кара Мустафа Паша. Бо текот на владеењето на Султан Ибрахим Кан (1639-1648), во 1639 станува везир на Османската Импенија.
После неговата смрт, кога го ликвидираат во Истанбул, неговиот син Ебу Бекир доаѓа во Гостивар.Како голем богаташ, по неговото доселување во Гостивар, гради џамија, во близина на Бег Маало. Во вакуфнамето од 1688 година, кое го има видено лично Абулхаким Догани, до џамијата е изградено едно медресе, што е прва пкола во Гостивар, еден конвикт за учениците од блиските села, каде освен талебите (учениците) се хранеле и сиромашните од Гостивар. Во состав на овој комплекс функционирала и библиотека.

Џамијата на Ебу Бекир е срушена за повторно да ја игради неговиот стрико Исмаил Ага. тој бил голем богаташ. Ја изградил и саат кулата, што ни дава до знаење дека оттогаш ова џамија се вика Саат Џамија. Во 1920 година во џамија се реконструира. Во летото 1944 се реконструира, за 50 години подоцна, да се изгради врз темелите на ова џамија, еден убав објект до Саат Култата која се наоѓа во центарот на градот. Новата џамија, Саат џамија, има едно минаре со две шерифиња.
Полошката котлина настанала како последица на големи тектонски пореметувања при истечување на езерото кое постоело на котлинското дно во текот на терциер и квартер низ дервенска клисура преку Вардар во Егејско море.

Во ова геолошка фаза се формирал основниот рељеф на овој дел од Балканот, а со тоа и основниот рељеф на Полошката котрлина. Сува Гора со 1853 метри надморска височина и Шар Планина со 2 748 метри надморска височина го одбелешуваат целиот амбиент под кој е распослан градот.
Западните планини и подински делови се покриени со бујна вегетација давајќи им на пределите изразито шумовит карактер, додека источните со голи и пусти поради варовит состав.

Полошката котлина е на 300-600 метри надморска височина. Таа е вистинска ризница за агро-производство што обилно се користи. Развиеното земјоделско производство не може да се каже дека е доминантно. Зашто Гостивар денес прераснува во модерен бизнис центар во кој се развиваат производството и услугите.Подлогата е во минатото, во развиеното занаетчиство и во големите индустриски системи кои поради застарените модели на организација и управување, не успеаа да опстанат во пзарниот натпревар. Тука некогаш опстојуваа врни занаетчии кои на пазарот нудеа најразлични производи, за денеска да никнуваат компании чии брендови се познати и надвор од гранците на Македонија.

Територијата на Гостиварската општина е мошна богата област со постојани и повремени водени текови кои ја испречуваат областа сочинувајќи сплет од реки и рекички богати со вода во тек на целата година.